Иља је рођена 10. јула 1947. године. У то време породица будућег умјетника Олеиникова живела је у граду Кишенево. Родитељи уметника су увек покушавали од њега да подигну доброг човека, интелектуално развијеног и образованог. Иначе, биографија уметника запажа да заправо није Олеиников, већ Клајавер. То је име које су носили родитељи уметника. Од детињства Илиа је била заинтересована за комике и сатире. Због тога је било толико важно да Олејниковду оду тамо, где би га научио уметност кловнова. Ми сами знамо да његова биографија практично нема озбиљних улога. Али, ипак, сви његови ликови, чак и комедични, нису само смешни, они су значајни, имају свој карактер и своју индивидуалност. Илиа има невероватну способност сваког од својих ликова да не само весело, већ и дубоко.
Након завршетка средње школе Олеиников отишао је у Москву и ушао у Московски државни колеџ циркуса и сорте. 1969. године Иља Олеиников је дипломирао на катедри за клађење, где је студирао говорне и музичко-ексцентричне жанрове. Након завршетка тренинга, младић је добио посао у оркестру Саула ВИА-66. Тамо је радио од 1970. до 1974. године, а затим је напустио ово место да оде у Ленконцерт. Од самог почетка, наставници, а потом и критичари, приметили су да Олеиников има таленат који стално показује публици. Ово је потврдила његова прва награда. Године 1977. Олеиников је награђен као лауреат Свеевропског такмичења разноврсних уметника.
Већ у тим годинама, Олеиников је желео да ради на телевизији као хуморист. Убрзо је успео да претвори своје снове у стварност. Глумац је могао да се појави са својим првим хумористичким бројем на ТВ екранима средином осамдесетих година. Иначе, чак и тада није радио сам, већ са партнером. Његов први партнер био је Роман Козаков. Можда бисмо сви знали тандем Козакову и Олејникову, ако не и трагичној смрти Роман Козаков. После тога, Иља неко време није нашла другу особу у дуету. На бини је имао пар партнера пре него што је упознао свог будућег пријатеља и саставни део дуета - Јурија Стојана. Ово се догодило почетком деведесетих година. Године 1991. Олеиников и Стоианов су се појавили у комедијском ТВ програму, који се звао "Адамова јабука". ТВ емисију је емитовала телевизија у Санкт Петерсбургу. Тамо су Олеиников и Стоианов почео да покушавају створити своје прве заједничке телевизијске бројеве. Наравно, у почетку, није све испало. Иако су у то време уметницима изгледали одлично и забавно. Али, како уметници прослављају сада, прегледавајући своје бројеве, видеће много грешака. Олеиников сматра да су ти програми прилично сирови, а хумор није био на највишем нивоу. Али талентовани људи увек могу признати своје грешке и поправити све што првобитно није успело. То је потврдио и радио-емисија "Городок". Појавила се на телевизијском каналу Русија 1993. године. Захваљујући "Городоку" Олеиников и Стојанов су препознали и заљубили се у читав пост-совјетски простор. Људи су се допадали својим хумором, оригиналним скитима и смешним дијалозима. Ово је потврђено наградом Теффи, коју је радио приредио 1996. године. Олеиников и Стоианов били су на врху шаљиве популарности. Вреди напоменути да је изненађујућа чињеница да "Городок" толико дуго не изгуби своју популарност. На крају крајева, често сви преноси таквог плана не дуго живе, јер, уосталом, хумор истиче или престаје да буде релевантан. Али са "Городок" све је другачије. Одрастао је неколико генерација, а сви ови људи још увек гледају у бројеве Олејникових и Стојанова са задовољством.
Олеиников и Стоианов су успостављени тандем, људи који нико други не води одвојено. Чак су рођени истог дана, мада са десет година. Али никада их нису заустављали да буду прави пријатељи. Можда је ово такође играо важну улогу у чињеници да је њихов пренос увијек остао забаван и популаран. Наравно, између њих, понекад постоји и неспоразум, али, ипак, увек знају како се слажу и компромитују. Ови глумци никада не покушавају да се свађају и вреднују пријатељство и таленте.
Олеиников и Стојанов нису само одлични хумористи, већ и писци. На пример, 1997. године издају књигу "Видимо се у граду". Осим тога, Илиа Олеиников има своју аутобиографску књигу Живот као песма. Издао је 1999. године.
Поред снимања у "Городок", Илиа Олеиников је такође играо неколико улога у биоскопу. На пример, једна од најзанимљивијих, наравно, била је улога у прелепој адаптацији "Мајстор и Маргарита". У овом филму, Олеиников је одиграо директора емисије сорте Римски. Такође, Олеиникова се може видети у комедијама "Танка ствар" и "Алхемичар". Последњи филм је био стварно смешан. Осећам дух "Городока", где је хумор довољно интелигентан да не падне на једну вулгарност.
Илиа Олеиников се никада није сматрао звездом. Он је особа која једноставно воли дати људима радост и живот у пуном смислу. Ако говоримо о његовом личном животу, он је сретан у браку са супругом Ирином. Иначе, она нема апсолутно никакве везе са позорницом и биоскопом. Жена је кандидат хемијских наука. Али Илиин син је познати и јавни човек. Ово је један од солиста дуета "Чај заједно" - Денис Клиавер.